Ovviamente, Bonnie non vuole prendere questa decisione ma Sybil la informa che ha già soggiogato i due vampiri che, a meno che lei non si schieri da una o l’altra parte, alle tre del pomeriggio inizieranno combattere fino a che uno dei due non morirà.
Inizia lo scontro e mentre Damon sta per uccidere l’amico Bonnie sceglie di salvare Enzo. La sirena però cambia nuovamente le carte in tavola e minaccia di uccidere sia Enzo che la ragazza a meno che lui non spenga la sua umanità e le giuri fedeltà. Enzo accetta ma Sybil non rispetta il patto e ordina a Damon di uccidere Bonnie.
A salvare la strega interviene Alaric che, con il dispositivo trovato da Georgie nello scorso episodio, riesce a rallentare Sybil che viene poi rinchiusa nell’Armeria.
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Nella mente di Damon, Sybil gli dice che c’è ancora molto da lavorare su di lui: la sua umanità è ancora presente e ci sono troppe persone che vorrebbero salvarlo e farlo redimere.
Una di queste è Tyler Lockwood che fa la sua ricomparsa a fine episodio: il licantropo prova a far ragionare Damon che però, spinto da Sybil, lo morde. Tyler è davvero morto?
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