L’episodio si apre con Damon che rivive, nel modo scelto da Sybil, il ricordo dell’incidente al Wickery Bridge: Stefan non era presente per salvare Elena che, dunque, morì quella notte (nel flashback fa la sua ricomparsa anche lo sceriffo Forbes).
Tornati al presente vediamo Sybil cercare di convincere, con scarsi risultati, Enzo a spegnere la sua umanità. La sirena ha però un piano di riserva: Bonnie.
Nel frattempo la strega e Caroline sono decisamente su di giri per i preparativi per le nozze: la vampira, che progettava questo giorno da quando aveva dieci anni, si reca insieme all’amica a scegliere l’abito da sposa.
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All’atelier Damon attacca le ragazze che però riescono a neutralizzare il vampiro il tempo necessario per scappare.
Sybil ed Enzo lo raggiungono e la sirena entra nella sua mente per capire che tipo di legame ci sia tra lui e Bonnie: dai primi momenti in cui i due si odiavano fino alla stretta amicizia nata nell’altro lato, Sybil capisce che la strega è una parte importante di lui e, nuovamente, altera i ricordi di Damon sostituendosi all’amica.
La sirena è particolarmente infastidita dal fatto che la strega abbia un tale rapporto con entrambi i “suoi uomini” e, mentre Stefan si incontra con Damon, mette Bonnie di fronte a una scelta: scegliere chi deve sopravvivere tra Damon ed Enzo.
Quale sarà stata la scelta della ragazza?