Gangs of New York
Nel 2002 inizia per Di Caprio il connubio più prestigioso della sua carriera. Il regista Martin Scorsese lo sceglie infatti come protagonista del film Gangs of New York. Al suo fianco ci sono un perfido Daniel Day Lewis e Cameron Diaz. La pellicola ci presenta la Grande Mela del 1846, devastata da continue guerre tra bande rivali. È il primo dei cinque film girati con il regista italo-americano.